V přítomnosti kyseliny nebo zásady podléhají estery hydrolýzním reakcím za vzniku odpovídajících kyselin nebo alkoholů.
Za kyselých podmínek je hydrolýza esterů neúplná; naopak, za bazických podmínek má hydrolýza esteru tendenci k úplnému dokončení. Je to proto, že v zásaditém prostředí se reakce přímo účastní hydroxidové ionty (OH⁻)-spíše než molekuly vody-.
Estery jsou neutrální látky. Estery odvozené od monokarboxylových kyselin s nižší -molekulární- hmotností podléhají pomalé hydrolýze ve vodě za vzniku karboxylových kyselin a alkoholů. Hydrolýza esterů je obtížnější než hydrolýza acylchloridů nebo anhydridů kyselin, a proto vyžaduje katalýzu kyselinou nebo zásadou. Mnoho přirozeně se vyskytujících tuků, olejů a vosků může být hydrolyzováno za vzniku jejich odpovídajících karboxylových kyselin; konkrétně sodné soli vyšších mastných kyselin-vytvořené alkalickou hydrolýzou tuků a olejů- tvoří to, co je známé jako mýdlo. Alkoholýza esterů je reakce, ve které je alkoxy skupina esteru nahrazena alkoxy skupinou jiného alkoholu; tato reakce se musí provádět za kyselé nebo bazické katalýzy a často se používá k přeměně jednoho typu esteru na jiný. Estery mohou být katalyticky redukovány za vzniku dvou molekul alkoholu; nejrozšířenějším katalyzátorem pro tento proces je chromit měďnatý a reakce se provádí za podmínek vysoké teploty a vysokého tlaku. Pokud molekula esteru obsahuje dvojnou vazbu uhlík-uhlík, může být tato vazba během procesu také současně redukována. Reakce esterů s Grignardovými činidly umožňuje syntézu terciárních alkoholů nesoucích dva stejné substituenty.
Produkty hydrolýzy esterů se liší podle toho, zda reakce probíhá v kyselém nebo zásaditém prostředí. Za kyselých podmínek jsou produkty alkohol (nebo fenol) a kyselina. Za bazických podmínek jsou produkty alkohol (nebo fenol) a karboxylátová sůl.
Estery podléhají rozkladné reakci-známé jako amonolýza (nebo aminolýza)- po reakci s amoniakem (NH3), primárními aminy (RNH2) nebo sekundárními aminy (R2NH); tento proces vytváří amid za uvolňování alkoholu nebo fenolu. Protože amoniak a aminy jsou zásadité povahy a mají silný nukleofilní charakter, probíhá amonolýza (neboli aminolýza) esterů snadněji než jejich hydrolýza nebo alkoholýza.
Kondenzace esteru je typ reakce zahrnující tvorbu uhlíkové-uhlíkové vazby.
